Në ambientet e Federatës ë Futbollit të Maqedonisë është hedhur shorti për 1/16 e kupës së Maqedonisë e cila do të luhet më 20 shtator. Këto janë përballjet: Ekipi i kumanovarëve Bashkimi i cili ka nisur furishëm në ligën e dytë me tre fitore në tre ndeshjet e para, në teren vendas e pret Skopjen. Edhe ekipi tjetër i ligës së dytë që ka tre fitore nga tre ndeshje Besa në teren vendas pret ekipin e Vardarit. Arsimi pret Tikveshin, Pobeda udhëton në Strugë si mysafir i Jang Tim. Shupi do të përballet si mysafirë me ekipin e Ligës së tretë veri, BVK Konjari. Ekipet të cilat vitin e kaluar kanë luajtur në gjysmëfinale të Kupës së Maqedonisë, fituesi i kupës Maqedonia Gjorçe Petrov, finalistët Struga Trim Lum, Shkëndija dhe Sielksi e kanë të sigurte vendin në fazën e dytë 1/8 e finales. Të gjtiha ndeshjet do të fillojnë në orën 15 ndërsa luhet vetëm një ndeshje. Në rast të barazimit, ekipi që kalon në fazën tjetër do të caktohet nga penalltitë.
JANG TIM – POBEDA
NOVACI – BREGALLNICA
BASHKIMI1947 – SHKOPJE
ARSIMI 1973 – TIKVESH 1930
KOZHUF – BRERA STRUMICË
KARBINCI – VOSKA SPORT
OHRI – DETONIT PLAÇKOVICA
BELLASICA – GOSTIVARI
BVK KONJARE – SHKUP
BESA 1976 – VARDAR
TETEKS 1953 – RABOTNIÇKI
VËLLAZËRIMI 1977 – PELISTER